Na pewnym etapie produkcji Johnny Depp zrezygnował z roli Whiteya Bulgera, po tym jak producenci o połowę zmniejszyli jego gażę. Ostatecznie jednak aktor zdecydował się powrócić i wziąć udział w projekcie.
Początkowo to Guy Pearce miał zagrać rolę Billa Bulgera. Aktor opuścił jednak projekt z niewyjaśnionych powodów.
Początkowo funkcję reżysera miał pełnić Barry Levinson.
Na pewnym etapie rozwoju projektu reżyserem miał zostać Jim Sheridan. W roku 2009 ukończył on nawet pracę nad swoją wersję scenariusza adaptowanego, a wstępny termin rozpoczęcia zdjęć ustalono na lato 2010 roku. W grudniu 2010 roku Sheridan postanowił jednak opuścić projekt z powodu licznych problemów przy produkcji swojego filmu pod tytułem "Dom snów".
Tom Hardy był brany pod uwagę do roli Johna Connolly'ego, ale wycofał się z projektu. Ostatecznie rolę otrzymał Joel Edgerton.
W rzeczywistości Deborah Hussey została zamordowana przez Stephena Flemmiego, a nie przez Whiteya Bulgera, jak zostało to pokazane w filmie.
W rzeczywistości Whitey Bulger "wygrał" na loterii dopiero w 1991 roku, a nie przed 1986 rokiem, jak zostało to pokazane w filmie.
Podczas scen rozgrywających się w sklepie Al's Liquor w południowym Bostonie możemy zauważyć fresk z zespołem Dropkick Murphys, który powstał w 1996 roku. Sam fresk pojawił się w sklepie latem 2000 roku. Akcja filmu rozgrywa się jednak w latach 1975-1995.
Podczas sceny w restauracji na Florydzie, można zauważyć stojącą na stole butelkę sosu Jalapeno Tabasco, który trafił do sprzedaży dopiero w 1993 roku.
Zdjęcia do filmu powstawały w Bostonie, Cambridge, Chelsea, Lynn, Methuen, Quincy i Revere (Massachusetts, USA).
Wiele ze scen zabójstw nakręcono w miejscach, gdzie rzeczywiście miały one miejsce.
Film kręcono od 19 maja do 1 sierpnia 2014 roku.
Podczas wywiadu w programie "Jimmy Kimmel Live!" Johnny Depp przyznał, że złamał swoją zasadę nieoglądania siebie samego na dużym ekranie. Podczas premiery filmu zamierzał opuścić salę na czas jego projekcji - mimo to, na prośbę reżysera Scotta Coopera, pozostał.
Johnny Depp wielokrotnie próbował spotkać się z Jamesem "Whiteyem" Bulgerem w celu lepszego przygotowania się do roli. Gangster jednak za każdym razem odmawiał.
Według reżysera Scotta Coopera, oryginalny czas trwania filmu wynosił około trzech godzin. Zdecydowano się jednak na ograniczenie ilości materiału w celu utrzymania lepszego tempa narracji. Wycięto między innymi graną przez Siennę Miller postać Catherine Greig, mimo wcześniejszego nakręcenia znacznej ilości scen z jej udziałem.